Syiling cabaran ialah cakera logam kecil, lebih besar sedikit daripada syiling biasa, diukir dengan reka bentuk cantik yang mempunyai makna istimewa.
Tidak jelas bila konsep syiling cabaran mula-mula muncul. Ramai percaya mereka berasal semasa Perang Dunia I, apabila askar yang beraksi dengan baik akan menerima syiling cabaran.
Askar akan menggunakan syiling ini dalam pertandingan persahabatan. Seseorang mungkin menjerit "cek syiling," atau menghempas syiling cabaran di atas meja, dan jika sesiapa dalam unit itu tidak mempunyai syiling cabaran, orang itu akan membeli satu pusingan minuman untuk orang lain. Sesetengah askar akan menggunakan syiling ini sebagai token untuk pertaruhan dan cabaran terhadap satu sama lain.
Askar yang mempunyai syiling cabaran terbanyak dianggap lebih berprestij dan patut diberi perhatian daripada yang lain. Kehilangan syiling cabaran adalah memalukan dan patut diejek.
Memandangkan ramai veteran bersara dan menjadi anggota bomba, tradisi memberi dan berdagang syiling cabaran turut memasuki jabatan ini.
Kebanyakan syiling cabaran adalah lebih besar daripada mana-mana syiling yang biasa digunakan, tetapi masih cukup kecil untuk dimuatkan di tapak tangan anda. Ia biasanya diperbuat daripada gangsa tebal, perak, atau logam lain, dan diukir pada kedua-dua belah.
Satu lagi penampilan biasa untuk syiling cabaran ialah reka bentuk dengan enamel berwarna pada satu atau kedua-dua belah.
